Μπορεί οι "Rossoneri" να προηγήθηκαν νωρίς, όμως οι"Reds" κατάφεραν να κάνουν την ανατροπή και να ξεκινήσουν με νίκη 1-3 την πρώτη αγωνιστική της League Phase του UEFA Champions League, όπου με την αλλαγή του τρόπου διεξαγωγής πέρασε σε μια νέα εποχή.
Για την πρώτη αγωνιστική της σεζόν, η Μίλαν του Πάουλο Φονσέκα φιλοξένησε την Λίβερπουλ του Άρνε Σλοτ στο μαγικό San Siro, με τις δύο ομάδες να θέλουν ξεκινήσουν με το δεξί τις υποχρεώσεις τους στη νέα εποχή του Κυπέλλου Πρωταθλητριών Ευρώπης, γνωστού και ως UEFA Champions League.
Η δράση του μεγάλου αυτού αγώνα, ξεκίνησε από το μόλις από το μόλις τρίτο λεπτό, όταν ο Κρίστιαν Πούλισικ αξιοποίησε μια όμορφη εναέρια πάσα του Αλβάρο Μοράτα πίσω από τη σέντρα, με τον Αμερικάνο να τρέχει προς την περιοχή των "Reds", ο οποίος με το που έφτασε, πλάσαρε εύστοχα με δεξί πλασέ και έκανε το 1-0 για τους "Rossoneri".
Μετά από 14 λεπτά, Ο Μοχάμεντ Σαλάχ δέχτηκε μια συρτή πάσα στην περιοχή των Ιταλών από τον Ντιόγκο Ζότα, έφερε την μπάλα από το δεξί στο αριστερό πόδι, εξαπέλυσε ένα δυνατό σουτ, άλλα η μπάλα χτύπησε στο οριζόντιο δοκάρι του Μάικ Μενιάν και αργότερα πήρε το ριμπάουντ ο Κώστας Τσιμίκας, με το τόπι να καταλήγει άουτ.
Η ομάδα του Μέρσεϊσαϊντ βρήκε την ισοφάριση στο 23' με τον Ιμπραχίμα Κονατέ να κερδίζει στον αέρα τους αμυντικούς της Μίλαν, στο κερδισμένο φάουλ της Λίβερπουλ που εκτέλεσε ο Τρεντ Αλεξάντερ Άρνολντ, και με κεφάλια έστειλε την μπάλα στα δίχτυα.
Λίγο αργότερα, θα ακολουθήσουν τρεις μεγάλες ευκαιρίες της Λίβερπουλ σε διάστημα 4 λεπτών με τον Ζότα στο 26' να κάνει όβελαπ μέσα στην περιοχή και να δέχεται την μπάλα από τον Αλέξις Μακ Άλιστερ, όμως το σουτ του Πορτογάλου κατέληξε λίγο έξω από το αρίστερο δοκάρι και 3 λεπτά μετά ακολούθησε δίπλη ευκαιρία με χαμήλο σουτ του Κόντι Χάκπο που το απέκρουσε ο Μενιάν, ενώ ακολούθησε ριμπάουντ του Σαλάχ όπου η μπάλα χτύπησε οριζόντια δοκό για δεύτερη φορά.
Ο Αιγύπτιος των Άγγλων είχε ακόμα μια ευκαιρία σε κόντρα επίθεση στο 40', όμως το σουτ του το έβγαλε ο τερματοφύλακας της Μίλαν σε κόρνερ, το οποίο εκτέλεσε άψογα από τα αριστερά ο Τσιμικάς και βρήκε το κεφάλι του Βίρτζιλ Φαν Ντάικ όπου έκανε την ανατροπή και το τέλος του πρώτου ημιχρόνου βρήκε με 1-2 μπροστά τη Λίβερπουλ.
Το δεύτερο 45λεπτο του παιχνιδιού, ξεκίνησε με τετ-α-τετ ευκαιρία του Ζότα την οποία σταμάτησε ο Μενιάν, όπου συγκρούστηκε με τον Πορτογάλο επιθετικό και σε συνδυασμό με συγκρούσεις που είχε νωρίτερα στο παιχνίδι, ο Γάλλος τερματοφύλακας της Μίλαν αποχώρησε ως αλλαγή και έδωσε τη θέση του στον 19χρονο Ιταλό Λορέντζο Τορριάνι, όπου έκανε το ντεμπούτο του στο επαγγελματικό ποδόσφαιρο.
Στο 66', Χάκπο δέχτηκε την κάθετη πάσα από τον Ντόμινικ Σόμποσλαϊ που βρισκόταν στο κέντρο του γηπέδου, μπήκε στη αντίπαλη περιοχή όπου έδωσε έτοιμο γκολ στον Ούγγρο μέσο της Λίβερπουλ, όπου έκανε το 1-3 σε κενή εστία.
Στη τελευταία φάση του αγώνα, ο Ραφαέλ Λεάο μπήκε στη περιοχή το Άλισον Μπέκερ, έκανε μια πολύ ωραία ατομική ενέργεια και έκανε ένα σουτ με το αριστερό που χτύπησε το δεξί δοκάρι του Βραζιλιάνου τερματοφύλακα της Αγγλικής ομάδας και έτσι η ανώτερη Λίβερπουλ επικράτησε με 1-3 της Μίλαν, μια Μίλαν η οποία συνεχίζει τα αρνητικά αποτελέσματα από την αρχή της σεζόν.