Δυσκολεύτηκε ο Στέφανος Τσιτσιπάς και εν τέλει δεν κατάφερε να πάρει την πρόκριση στον 3ο γύρο του τουρνουά στο Σινσινάτι απέναντι στον Τζακ Ντρέιπερ.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς στο δεύτερο παιχνίδι υπό την καθοδήγηση του νεου προπονητή του Δημήτρη Χατζηνικολάου δεν κατάφερε να κερδίσει τον Τζακ Ντρέιπερ σε ένα αμφίρροπο παιχνίδι, το οποίο κρίθηκε στα τρία σετ.
Ο Τσιτσιπάς ξεκίνησε δυνατά και με αυτοπεποίθηση τον αγώνα κερδίζοντας το πρώτο παιχνίδι. Ο Ντρέιπερ έφερε προσωρινά μία αντίσταση, με τον Έλληνα αθλητή να κάνει ορισμένα λάθη, τα οποία όμως σύντομα διόρθωσε. Έσπασε το σερβίς του αντιπάλου του και εκμεταλλεύτηκε το μομέντουμ που είχε δημιουργήσει καταφέρνοντας να πάρει το πρώτο σετ με 6-3.
Στο δεύτερο σετ ο Τσιτσιπάς ξεκίνησε άνευρα και δυσκολεύτηκε αρκετά με αποτέλεσμα να μην βρει ρυθμό. Ο Έλληνας τενίστας δεν κατάφερε να βρει άμεσα τη συγκέντρωσή του και τελικά έχασε με 6-4 από τον Άγγλο.
Στη συνέχεια, οι δύο αθλητές τα έδωσαν όλα και ο αγώνας κρίθηκε στις λεπτομέρειες. Η αναμέτρηση ήταν πραγματικά αμφίρροπη με τον Άγγλο να αγωνίζεται με αποφασιστικότητα στους τελευταίους πόντους και τελικά να παίρνει το καθοριστικό σετ με 7-5.