Ο Ολυμπιακός εκκινεί από το δεύτερο γύρο του Youth League, ως κάτοχος της διοργάνωσης.
Πιο συγκεκριμένα οι Πειραιώτες βρίσκονται στο μονοπάτι των πρωταθλητών και πριν από λίγο έμαθαν τους αντιπάλους σε δεύτερο και τρίτο γύρο αντίστοιχα.
Ξεκινώντας λοιπόν από το δεύτερο γύρο εκεί ο Ολυμπιακός θα κληθεί να αντιμετωπίσει μια εκ των Ταλίνα Κάλεβ από την Εσθονία και Σάντα Κολόμα από την Ανδόρρα.
Το πρώτο παιχνίδι είναι προγραμματισμένο για τις 23 Οκτωβρίου, ενώ η ρεβάνς για τις 6 Νοεμβρίου.
Σε περίπτωση που οι ερυθρόλευκοι καταφέρουν να πάρουν την πρόκριση στο τρίτο προκριματικό θα βρουν απέναντι τους τον νικητή του Τρέντσιν (Σλοβακία) Ζμπροζοβκα Μπρνο (Τσεχία).